皇马在双线冲冠，但饱受伤病困扰，西甲落后马竞排名第二，马上要迎来和塞维利亚的生死战，欧冠半决赛首回合则是在主场11被切尔西逼平，送给对手一个客场进球，大有双线崩盘的态势为了收复失地，皇马别无选择，只能在客场加强进攻，拉莫斯阿扎尔和费兰门迪相继复出，给了齐达内信心赛前，齐达内直言。

塞维利亚在客场与赫塔费的比赛踢得相当艰难，塞维利亚全场连1脚射正都没有，但却凭借乌龙球10击败对手，真是够奇葩塞维利亚是西甲自200304赛季以来首支客场0射正却取胜的球队虽然上一场以01输给皇马，这一次能够如此艰难的情况下拿到3分，塞维利亚运气还算可以拿到19个积分的塞维利亚暂时排名第5。

1999年9月12日，在圣马梅斯球场，19岁的卡西利亚斯第一次代表皇家马德里首发出战西班牙足球甲级联赛西甲，最终皇马客场2比1不敌巴斯克雄狮19992000赛季，卡西利亚斯首次随队出征欧洲冠军联赛欧冠，随队打满了12场比赛2000年5月24日，欧冠决赛，卡西利亚斯首发上场皇家马德里最终以30获得球队历史第8座冠军奖杯。

12月2日，皇马客场输给顿涅茨克矿工，各项赛事连续五场仅一胜时，齐达内万夫所指，马德里媒体纷纷爆料称法国主帅深陷下课危机，现在12天过去，皇马先后击败塞维利亚门兴格拉德巴赫与马竞，三场硬仗不仅都赢了而且一球不失，皇马球迷惊呼好家伙，队史最佳主帅又回来了下课传闻有两种，一种是捕风捉影式的。

虽然对手塞维利亚也是西甲的豪门，但是相对来说他们的实力没有巴萨和皇马那么的强悍，然而切尔西的如意算盘落空了，面对塞维利亚他们不仅没有取得比赛的胜利，而且险些遭遇对手的绝杀，好在门迪的神扑帮助切尔西逃过一劫00的比分让两队互交白卷，但是对于切尔西来说这样的结果是不能让球迷满意的，这场欧冠。